Орден меченосцев в начале XV века вел неустанную борьбу с Псковом и Новгородом. В 1406 году магистр ордена пришел в псковские земли и в течение двух недель с грабежами «ходил по их волости» (15).
Жители городка Вельи «выехали в числе 150 человек железной рати, помолились богу и святому Михаилу и ударили на немцев; поганые не выдержали и обратились в бегство, потерявши много людей и знамя; а из вельян никто не был не только убит, но даже ранен; одного только немцы взяли в плен, но и тот убежал». В 1408 году князь Иван Владимирович Пронский пришел с татарами в Рязань и выгнал оттуда князя Федора Ольговича.
Великий князь московский прислал к изгнанному князю Коломенского и Муромского воевод с дружинами. Полки сошлись в битве на реке Смедве (приток Оки). В напряженном бою Коломенский воевода был убит, а Муромский взят в плен.
Несмотря на поражение, пронский князь Иван Владимирович уступил Рязань князю Федору Ольговичу, по-видимому, убоявшись Великого князя.