Драматические события в истории новгородской крепости Орешек (Ореховец) произошли в 1348 году, когда шведский король Магнус Эриксон предпринял поход на Русь. Воспользовавшись отсутствием воеводы Орешка литовского князя Наримонта, шведы, пришедшие на нескольких десятках ладей, захватили крепость в августе 1348 года, но продержались там недолго.
Через несколько дней, 24 февраля 1349 года, к крепости в ладьях подошло новгородское ополчение, обложившее крепость со всех сторон и в конце концов зажегшее ее. Шведы, из-за обстрела с подошедших ладей лишенные возможности выходить к воде, сдались. Деревянная крепость сгорела.
Через три года на том же месте новгородцы построили новую крепость, на этот раз каменную, строительством которой руководил новгородский архиепископ Василий. Крепость занимала юго-восточную возвышенную часть острова. Крепостные стены (протяженность — 351 метр, высота — 5—6 метров, ширина — около трех метров) и три невысокие прямоугольные башни были сложены из крупных валунов и плит известняка. Вдоль западной стены древнего Орешка, в 25 метрах от нее, пересекая остров с севера на юг, проходил канал шириной в три метра (засыпан в начале XVIII века), снабжавший крепость водой при осаде. Канал отделял крепость от посада, занимавшего западную часть острова. В 1410 году посад оградили стеной, повторявшей изгибы береговой линии. Двор крепости и посад были тесно застроены одноэтажными деревянными домами.