Князь Олег Рязанский 25 марта 1385 года совершил неожиданный набег на Коломну, пограбил город и захватил пленных, после чего ушел из разоренного города.
Князь Дмитрий Иванович Московский был вынужден принять ответные меры. В июне 1385 года одна московская дружина была под Рязанью, а другая под Муромом. Большую дружину привел под Рязань князь Владимир Серпуховской, с ним участвовал в походе и внук Ольгерда, литовский князь Михаил Андреевич. Князь Олег Рязанский также пригласил к себе один из литовских отрядов.
Завязалось тяжелое сражение. «Московские летописи» стыдливо умалчивают о его результатах. Из этого можно сделать вывод: Владимир Серпуховской потерпел от Олега одно из немногих в своей жизни поражений», — пишет Н.С. Борисов.