К середине XVI века город Торопец имел внушительные по тому времени укрепления -— высокие деревянные стены с многоярусными башнями по всему периметру, опоясанные рвом и крутым земляным валом.
Торопец стал одним из важнейших сторожевых пограничных постов Московского государства. Не раз разгорались ожесточенные сражения у его стен. Литовские войска вновь и вновь пытались занять Торопец. В 1580 году армия Стефана Батория безуспешно осаждала город.
Во время осады Великих Лук царь Иван Грозный одновременно направил воеводе князю Хилкову свои резкие письма, где выражал свое недовольство его медлительностью, требовал более активных действий и выслал в подмогу большой воинский отряд с думным дворянином Деменшем Черемисиновым во главе.
Через две недели после падения Великих Лук, 21 сентября 1580 года, войско брацлавского воеводы Филипповского — польские, венгерские и немецкие конные части — разбило полки воеводы князя Василия Дмитриевича Хилкова под Торопцом. Первоначально русским сопутствовал успех: им удалось заманить неприятеля на подрубленный мост и тот рухнул. Но позднее русские были разбиты атакой польской тяжелой кавалерии. Царские письма попали в руки гетмана Яна Замойского, а воеводы Г.А. Нащокин и Деменш Черемисинов — в плен. Потери русских в этом сражении составили 300 чел., еще 24 чел. попало в плен. Лишь около 40 человек вырвались из города и ушли к своим.