Стремительно растущее Литовское государство активно воевало со своими соседями — в том числе с войсками русских князей. Князь Ольгерд был выдающимся полководцем, и, по словам летописца, никто не знал, ни свои, ни чужие, куда и когда он замышляет поход. Сам он был отважным и умелым воином, неоднократно вступавшим в единоборство и выходившим из боя победителем.
Сильная дружина Ольгерда подстерегла и на берегу реки Тросна (ныне Рузский район Московской области) 21 ноября 1368 года напала на сторожевой полк московского князя. Сторожевой полк состоял из лучших воинов, имевших лучшее вооружение. Командовали полком опытные воеводы бояре Дмитрий Минин и Акинф Шуба. Но дружина Ольгерда численно превосходила русский сторожевой полк. В жестокой сече на берегу пали все воины полка: «князья, воеводы и бояре все погибли». По всей видимости, русским дружинникам удалось убить кого-то из знатных литовцев, что толкнуло последних на подобную жестокость.
После битвы Ольгерд быстро подошел к Москве, где «со всеми своими боярами и людьми затворился Великий князь». Ольгерд три дня стоял под Москвой, «пограбил» окрестности, увел в плен множество народа, угнал с собою весь скот. «Впервые по прошествии сорока лет, то есть начиная от первого года княжения Калиты, Московское княжество испытало теперь неприятельское нашествие», — пишет СМ. Соловьев. По требованию Ольгерда князь Дмитрий Московский вынужден был вернуть его союзнику — Михаилу Тверскому захваченный было Городок и прочие части удела почившего князя Семена Константиновича.