15 августа 1533 года Великий князь Василий III получил известие о приходе татар под Рязань. В район татарского «воровства» первым пришел полк «легкого воеводы» Д.Ф. ЧередыПалецкого. У села Беззубово он атаковал татарские боевые сторожи и разбил их. Между тем к Беззубово подошли еще несколько русских полков.
Татарские полки, собрав силы в кулак, атаковали русские части по всему фронту. Устоявшие в тяжелом бою и понесшие значительные потери полки на более выгодные, с прикрытыми флангами, позиции отвел прибывший под Осетр (Зарайск) воевода князь И.Ф. Овчина-Телепнев. «Царевичи» Ислам-Гирей и Сафа-Гирей, возглавлявшие татарское войско, замечая все прибывающие московские войска, отдали приказ о поспешном отступлении. Один из татарских отрядов был отрезан от главных сил, прижат к реке Осетр и практически полностью уничтожен.
«Село Беззубово верстах в 40 от Венёва к Зарайску памятно по битве князя Палецкого с Сафа-Гиреем в 1533 году. Обстоятельства сего дела, по указанию летописца, таковы: «И приеде князь Дмитрей Щереда к Николе Заразскому (в Зарайск) и на Осетр, и приеде к нему весть, что люди Крымские оттуда верст с 10 в Беззубове, поместье Ларивонова: и ту на них приеде князь Дмитрей и потопта их, и многих избиша, а иных живых поймаша и к Великому князю отослаша». «По полям около Беззубова нередко были находимы металлическия принадлежности ратнаго ополчения», — пишет краевед Гедеонов в своей старинной на сегодня книге.
К сожалению, русскому войску не удалось вернуть захваченных татарами людей. По всей видимости, в 1533 году татары увели с собой, а впоследствии продали более 3 тыс. человек. Часть пленных была позднее выкуплена на деньги, предоставленные Великим князем и церковью.