Противник Великого князя Василия Темного князь Дмитрий Шемяка, ослепивший того в Москве в 1446 году (после чего Великий князь получил прозвище Темного или Слепого), укрывался от московских ратей в пожалованном ему Галиче. Великий князь, обосновавшись в Ивановском монастыре, неподалеку от Костромы, приказал своим воеводам взять Галич штурмом. Общее руководство осадой было поручено ближнему боярину князю Василию Ивановичу Оболенскому.
Галич представлял собой деревянно-земляную крепость, окруженную частоколом, с трех сторон имевшую естественные препятствия — озеро и овраги, с четвертой стороны огражденную, кроме частокола, валом и рвом.
Рать князя Оболенского оказалась у галичской стены 27 января 1450 года. Воевода поставил свои полки на достаточном удалении от крепости, чтобы ни ядра, ни пули, ни стрелы не могли достать его людей. Обложенный в крепости Дмитрий Шемяка был азартным бойцом и 28 января вывел свои полки в атаку на москвичей. «И бысть сеча зла, — пишет летописец, — и поможе Бог великому князю». Численное преимущество москвичей, их лучшая организованность, дисциплина и вооружение решили дело. Смятение галичан усилилось, когда пробежал слух, что главный участник боя — Дмитрий Шемяка — бежал с поля битвы. Остатки его войска вернулись в крепость и закрыли ворота.
Василий Темный, узнав о победе под Галичем, велел отслужить благодарственный молебен и отвезти его в Галич. Увидев Великого князя, горожане сдались, тот помиловал их и, посадив своих наместников, отбыл в Москву.