Весной 1607 года самозванец появился в неспокойной Северской земле в г. Стародубе. В его войско стали стекаться не только казаки (и в их числе уцелевшие болотниковцы), но и поляки, и литовцы, участвовавшие в подавленном властями Речи Посполитой «рокоше» против короля Сигизмунда III. В начале сентября 1607 года собравшееся под знаменами Лжедмитрия II войско выступило в поход. Командовал его армией польский полковник М. Меховецкий, приведший к самозванцу отряд из 700 кавалеристов. 15 сентября Лжедмитрий II занял город Почеп, 20 сентября — Брянск. После этого войско самозванца направилось к Карачеву, где соединилось с еще одним запорожским отрядом.
Первое сражение войск самозванца с русскими правительственными войсками, осаждавшими город Козельск, произошло 8 октября 1607 года. Командовавший русской армией воевода В.Ф. Литвин-Масальский был застигнут врасплох неожиданным фланговым ударом кавалерии и вынужден был отступить, бросив артиллерию и обоз.