Согласовав свое нападение с походом Гази-Гирея на Москву, шведы напали на новгородские и гдовские населенные пункты.
Получив о противнике известия, из Новгорода немедленно вышла рать воевод князей П.Н. Шереметева и В.Т. Долгорукова. В Гдовском уезде (ныне Псковская обл. ), в нескольких километрах от Чудского озера, «у Пречистой Богородицы в полях», воспользовавшихся значительным разрывом между русскими полками, шведы подвергли передовой полк неожиданной атаке. Полк был разбит, более 150 русских воинов погибло, князь В. Долгоруков попал в плен. В числе убитых был и «голова» Ф. Наумов. В одной из летописей запись об этом поражении дополнена пояснением: «...потому, что князь Володимер Долгорукой от Болшого и Сторожевого полку от Петра Шереметева отошел вперед далеча верст за десять и пособить было некому и нельзя».