Утром 4 июля 1591 года крымская армия подошла к Москве и остановилась в подмосковном селе Котлы.
Хан немедленно бросил свои передовые войска в бой, придерживая главные силы войска ввиду большой русской рати, стоявшей в «гуляй-городе» западнее. Головные полки татар пытались атаковать русский «гуляй-город» со стороны села Воробьева, но попадали под интенсивный огонь русских орудий и пищалей. Кавалерийские дворянские сотни и вовсе избрали татарскую тактику, когда имитировали атаку, разворачивались перед столкновением и приводили татар под огонь сосредоточенный пушек. Сражение продолжалось 4 и 5 июля. Крымцы понесли большие потери.
Растерянный хан Казы-Гирей не нашел ничего лучшего, как утром 6 июля 1591 года увести свою поредевшую армию прочь. В Крым в конце июля вернулась лишь треть войска. Сам Казы-Гирей приехал в Бахчисарай 2 августа ночью в телеге, раненый, с подвязанной рукой. По мнению некоторых исследователей, обстоятельства этого похода выглядят загадочно: трудно поверить, чтобы крымцы в привычном для них походе потеряли около 75 тысяч человек!
Через два месяца после возвращения из похода Казы-Гирей послал своих гонцов в Москву за поминками. Бояре отказали в мире, указав, что хан нарушил дружеские отношения.