Перемирие между Москвой и Рязанью было нарушено в 1371 году, и Великий князь Дмитрий направил на Олега Рязанского своего воеводу князя Дмитрия Михайловича Боброк-Волынского с дружиной. Олег Рязанский как всегда был готов к битве и во главе своей опытной дружины выступил навстречу Боброк-Волынскому. Дружина Олега, закаленная в битвах, очевидно, недооценила московское войско и жестоко поплатилась за это.
В декабре 1371 года, по-видимому, во фронтальном сражении, полки рязанцев были опрокинуты конной дружиной князя Боброк-Волынского и разбежались по замерзшему лесу. Сам князь Олег Рязанский «с небольшой дружиной» с трудом ускакал от наседавших москвичей.
Князь Владимир Дмитриевич Пронский, узнав о поражении князя Олега, явился в Рязань и «сел здесь на княжение», но вернувшийся Олег быстро восстановил статус-кво и, по выражению СМ. Соловьева, привел того «в свою волю».