В июне 1552 года небольшое татарско-турецкое войско с большими потерями было отбито от Тулы. Тогда же русские войска взяли Казань, ханство было уничтожено, а его земли включены в состав Московского государства. Крымский хан Девлет I Гирей поклялся восстановить независимость Казани и изгнать оттуда неверных. Распустив слухи, что идет на «черкасов», Девлет-Гирей двинулся к Туле. Царь Иван Грозный, узнав о походе хана, предпринял попытку атаковать Крым и направил туда 13-тысячное войско под командованием воеводы боярина И.В. Шереметева. В пути Шереметев узнал, что Девлет-Гирей пошел севернее — на рязанские и тульские «украины». Он немедленно повернул войско и незамеченным стал преследовать хана, уничтожая мелкие татарские отрады и захватив огромный обоз, где якобы было 60 тыс. коней, 200 аргамаков и 180 верблюдов. Здесь боярину И.В. Шереметеву пришлось разделить свое войско, отправив с захваченным обозом более 3 тыс. чел. Вскоре, «от переветчиков», хан узнал об угрозе своему тылу и о большой русской армии с царем во главе, вышедшей из Москвы. Едва не попав в «клещи» русских войск, Девлет-Гирей спешно развернул свое войско и пошел назад.
У Судьбищей (неподалеку от Тулы) между 60-тысячным татарским войском и 7,5-тысячной армией воеводы боярина И.В. Шереметева 3 июля 1555 года состоялось сражение. В первый день сражения войско Шереметева «сломало» головной полк татар, захватило знамя ширинских князей и ночевало на поле сражения. На второй день русские, по словам В.М. Соловьева, «успели разогнать крымцев и около хана оставались только янычары, но воевода Шереметев был тяжело ранен и сбит раненым конем; русские замешкались без воеводы и потерпели сильное поражение, только двум воеводам, Басманову и Сидорову, удалось собрать около себя тысяч с пять или шесть ратных людей и засесть в лесном овраге; три раза приступал к ним хан со всем войском и всякий раз без успеха; наступил вечер; хан, боясь приближения русского войска, оставил Басманова и Сидорова в покое и поспешил переправиться за Сосну; русские потеряли в Судбищенской битве 320 детей боярских и 34 стрельца».
Крымское войско понесло в сражении большие потери, потеряло богатый обоз, не смогло продолжать поход и вынуждено было вернуться в Крым.