Болотников и еще один самозванец — Лжепетр (беглый холоп Илейка Коровин, назвавшийся «царевичем Петром Федоровичем», мифическим сыном царя Федора Ивановича), оказались во главе одного из самых мощных в российской истории народных восстаний. В нем приняли участие не только крестьяне и холопы, но и многие служилые люди, отряды которых возглавили авторитетные в их среде вожди: П.П. Ляпунов, Г.Ф. Сумбулов и И.И. Пашков. Одержав победы над правительственными войсками под Кромами, Ельцом, потерпев неудачу в столкновении в устье р. Угры, но затем взяв реванш в бою на реке Лопасне, восставшие вышли к р. Пахре. Здесь после жаркого боя отряда Пашкова с войском М.В. Скопина-Шуйского мятежники были остановлены. Отступив к Коломне, Пашков соединился с рязанским войском Г.Ф. Сумбулова и П.П. Ляпунова и овладел этой важной крепостью. Затем повстанческие отряды начали новое
наступление на Москву. Встревоженный успехами мятежников, Василий Шуйский направил против них армию под командованием Ф.И. Мстиславского и Д.И. Шуйского.
У села Троицкого, в 50 верстах от столицы, 25 октября 1606 года произошло большое сражение, закончившееся поражением московских воевод. Взятых в плен 9 тысяч ратников Пашков распустил по домам, а знатных пленников отправил в Путивль.
28 октября 1606 года войска Пашкова подошли к Москве, куда вскоре прибыл и Болотников, принявший на себя командование повстанческой армией. Основные позиции мятежников находились у с. Коломенского и у дер. Заборье (у Серпуховских ворот), а рать Пашкова отошла к Николо-Угрешскому монастырю. Осада столицы длилась более месяца —- до 2 декабря. Это был период наивысшего подъема восстания, охватившего огромную территорию: под контролем мятежников находилось более 70 городов юга и центра России.