Возведенные князем Владимиром крепости, безусловно, сыграли сдерживающую роль для агрессии кочевников. Но в 996 году, в День Преображения Господня — 6 августа, печенеги неожиданно появились под Киевом.

Князь Владимир был вынужден с небольшой дружиной выступить навстречу печенегам. «Владимир, слыша о печенегах и сожалея града того, вскоре, не собрав большого войска, сколько потребно было, хотя вскоре помощь граду учинить, пошел на печенег. Они же внезапно встретили Владимира во многолюдстве. Владимир, видя то и не успев войска к бою учредить, с невеликими, бывшими при нем хотел противиться, но войска его, убоявся множества печенег, побежали», — пишет В.Н. Татищев. В бою под князем Владимиром убили коня, и, спешенный, он вынужден был укрыться под Василевским мостом.