Крупнейшим народным выступлением в период «Смутного времени» было восстание Ивана Болотникова. Восстание началось летом 1606 года на юго-западе России. В выступлении принимали участие крестьяне, горожане, стрельцы, казаки, дворяне. На сторону восставших перешли дворянские отрады во главе с Г. Сумбуловым, П. Ляпуновым, И. Пашковым. Причинами восстания был голод и связанное с ним резкое ухудшение положения широких слоев населения. Разгромив правительственные войска под Кромами и Ельцом, восставшие двинулись к Москве. Двухмесячная осада Москвы войсками Болотникова стала пиком восстания. Незадолго до решающего сражения дворянские отрады перешли на сторону царя Василия Шуйского.
У подмосковной деревни Котлы 2 декабря 1606 года восставшие приняли бой с царскими правительственными войсками. В войске Болотникова насчитывалось около 30 тыс. человек, лишь малая часть которых имела огнестрельное оружие. В результате боя восставшие потерпели поражение и вынуждены были одни отойти к Калуге, а другие к Туле. В сражении было убито 1500 чел., а пленено 700 чел. По другим данным, было пленено 6000 чел.
Весной 1607 года войско И. Болотникова соединилось с войском «царевича Петра» (самозванца, выдававшего себя за сына Федора Ивановича).