После овладения самозванцем Монастыревским острогом многие русские люди уверовали в чудесное спасение царевича Дмитрия, встав под знамена «законного государя», решили сражаться за его права с войсками Годунова. Сопротивление войскам Лжедмитрия I оказал лишь древний город Новгород-Северский, в котором укрепился воевода П.Ф. Басманов.
В ночь с 17 на 18 ноября 1604 года гарнизону осажденной крепости удалось отразить штурм, предпринятый наемными отрядами самозванца, понесшими ощутимые потери. Территория, подконтрольная Лжедмитрию I, продолжала стремительно расширяться: в конце ноября его власть признали города Рыльск и Курск, Комарицкая волость, в начале декабря — город Кромы и Околенская волость. Встревоженный успехами самозванца, Борис Годунов усилил гарнизон ближайшего к восставшим волостям города Орла. На помощь Басманову он направил большую армию под командованием кн. Ф.И. Мстиславского, сосредоточившуюся в Брянске. Несмотря на численное превосходство правительственных войск — у Мстиславского было 25 336 служилых людей, у Лжедмитрия I не более 15 000, инициатива принадлежала самозванному «царевичу».
В урочище Узруй, недалеко от Новгорода-Северского, 21 декабря 1604 года произошло сражение, в ходе которого польские гусарские роты опрокинули фланг московской армии, а затем, обойдя центр, атаковали Ставку Мстиславского, раня последнего в голову, но спасенного стрельцами. Участник битвы Ж. Маржерет высоко оценил действия Лжедмитрия, вставшего во главе кавалерии, ударившей на русские полки: «Вступив в схватку, он повел три польских отряда в атаку на один из батальонов столь яростно, что сказанный батальон опрокинулся на правое крыло и также на основную армию в таком беспорядке и смятении, что вся армия, кроме левого крыла, смешалась и обратила врагам тыл». Управление русскими частями было нарушено, и московские полки поспешно отступили к своему обозу, стоявшему у леса. В результате контрудара одного из стрелецких приказов поляки вынуждены были прекратить преследование отступающей московской армии.
Русские воеводы не смогли избежать больших потерь. По преувеличенным польским данным, в войске Мстиславского погибло около 4 тыс. человек.