Из рода Смоленских кн. Сын Ивана Александровича. Кн. Смоленский в 1359 - 1386 гг.

В 1386 году вместе с сыновьями Глебом и Юрием, собрав большое войско, Святослав пошел к Мстиславлю, который прежде принадлежал смоленским князьям, а потом был отнят у них литовцами. Проходя через литовскую землю, смоляне воевали ее, захватывая жителей, мучили их нещадно разными казнями, мужчин, женщин и детей: иных, заперши в избах, сжигали, младенцев сажали на кол. Жители Мстиславля затворились в городе. Святослав стоял под ним десять дней, но ничего не смог сделать. В одиннадцатый день подошли литовцы: сыновья Ольгерда и Витовт со своими полками. Смоляне смутились, увидав их, выступили в бой и сошлись с литовцами на реке Вехре под Мстиславлем. Битва была продолжительная, наконец Ольгердовичи одолели. Сам Святослав был убит каким-то поляком. Двое сыновей его попали в плен. Литовские князья, преследуя бегущих, подошли к Смоленску, взяли с него выкуп и посадили на княжение Юрия Святославича.