Из рода Черниговских кн. Родоначальник Новгород-Северских князей. Сын Олега Святославича и полоцкой кн. Кн. Новгородский в 1136 - 1138, 1139 - 1141 гг. Кн. Курский в 1138 - 1139 гг. Кн. Белгородский в 1141 г. Кн. Новгород-Северский в 1141 - 1157 гг. Кн. Черниговский в 1154 - 1155, 1157 - 1164 гг. Ж.: 1) с 1107 г. дочь хана половецкого Аепы Гиргеневича, кн. Екатерина; 2) с 1136 г. дочь новгородского посадника Петрилы, Мария ( 1166 г.). 15 февр. 1164 г.
В 1136 году новгородцы выгнали от себя Всеволода Мстиславича и позвали Святослава. У низложенного князя в городе оставались сторонники, преданные Мономахову племени, отчего Новгород, по словам летописца, разрывался надвое. В том же году милостивцы (приятели) Всеволода стреляли в Святослава, но тот остался жив. Тогда несколько добрых мужей во главе с посадником Константином бежали к Всеволоду в Вышгород и уговорили его идти к Пскову. Псковичи приняли Всеволода. Но когда в Новгороде узнали, что Всеволод в Пскове и хочет сесть у них, то начался сильный мятеж; большинство не захотело Мстиславича. Святослав собрал всю землю новгородскую, призвал на помощь брата Глеба с курянами и половцами и пошел выгонять Всеволода из Пскова. Псковичи, однако, завалили дороги в лесах, понаделали засеки, так что Святослав и новгородцы возвратились с полдороги, говоря: "Не хотим проливать крови братьев своих, пусть Бог все уладит по своим промыслам".
Вскоре у новгородцев начались большие неприятности: Мономаховичи и союзники их сердились на новгородцев за то, что они держали у себя Ольговича, и потому прекратили с ними торговлю, не было мира ни с Суздалем, ни со Смоленском, ни с Клевом, ни с Полоцком; из-за прекращения подвоза продовольствия началась дороговизна. Новгородцы выгнали Святослава из города, а на его место призвали Ростислава Юрьевича из Суздаля. Святослав к этому времени рассорился с новгородским епископом Нифонтом, который по какой-то причине запрещал князю жениться. Князя венчал его собственный поп. Летописец более ничего не сообщает об этом случае а Татищев говорит, что Cвятocлaвова жена была дочерью Петрилы-посадника, которого убили Княжеские люди. Стараясь обезоружить Нифонта своей щедростью, Святослав возобновил древний устав Владимиров о церковной дани определив епископу брать, вместо десятины от вир и продаж, 100 гривен из княжеской казны, кроме уездных сборов и пошлин.
Святослав уехал в Киев, оставив в Новгороде свою жену. Горожане заключили ее в монастыре, св. Варвары. Самого же Святослава схватили по пути смоляне и Держали в заключении в Смядынском монастыре, ожидая, чем кончится распря Ярополка Владимировича Киевского с братом Святослава Всеволодом Ольговичем. В том же 1138 году князья помирились и Святослав наконец приехал в Киев.
В 1139 году Всеволод Ольгович сел в Киеве, Святославу дал Курск а на словах обещал Переяславль где княжил Андрей Владимирович. Тем же летом Святослав ходил на Переяславль, встретился по дороге с дружиною Андреевой и был разбит. Победители гнались за ним до самой границы Переяславской волости, далее Андрей не ведел преследовать своего врага. Тем временем новгородцы рассорились с Ростиславом Юрьевичем, тот уехал в Смоленск, а Новгород остался без князя. Рассерженный Юрий Долгорукий угрожал новгородцам войной и уже взял Торжок. В этих условиях новгородцы обратились к Всеволоду Олеговичу и согласились принять от него вновь Святослава. Тот сел у них не прежде, чем они принесли присягу верности. Несмотря на эту клятву, старые обиды не забывались ни той, ни другой стороной. Еще прежде приезда Святослава в Новгород летописец упоминает о мятеже, произведенном, без сомнения, врагами Святослава, приверженцами Мономаховичей. Святослав не забыл также врагов своих, бывших причиною своего изгнания, вследствие чего новгородцы начали вставать на него на вечах за его злобу, по выражению летописца, начали бить Святославовых приятелей за его насилия; кум его, тысяцкий, дал ему знать, что собираются схватить и его; тогда Святослав бежал ночью с посадником Якуном, но Якуна по дороге схватили, привезли в Новгород и чуть не убили до смерти: раздели донага и сбросили с моста.
Святослав бежал в Стародуб. Оттуда Всеволод вызвал его в Киев, но братья не уладились о волостях. Святослав пошел, как и прежде, в Курск, которым владел вместе с Новгородом Северским. После Всеволод дал ему Белгород. Во все время короткого киевского княжения Игоря Ольговича Святослав был в Киеве и помогал брату договариваться с горожанами. Но киевляне, несмотря на всю их ласку, послали за Изяславом Мстиславичем. Тот подступил к Киеву, разбил Игореву дружину и сел на великокняжеский стол. Святослав бежал на устье Десны за Днепр. С малою дружиной он приехал в Чернигов и послал спросить у двоюродных братьев, Давыдовичей, хотят ли они сдержать клятву верности Игорю, которую дали пять дней назад. Давыдовичи отвечали, что хотят. Тогда Святослав, оставив у них мужа своего Коснятка, поехал в свою волость, сперва в Курск, а потом в Новгород Северский. Но как скоро Святослав уехал, Давыдовичи решили отступить от него. Узнав, что они замышляют схватить Святослава, Коснятка послал сказать ему: "Князь! Хотят схватить тебя; когда они за тобой пошлют, то не езди к ним". В самом деле, Давыдовичи вскоре соединились с Изяславом Мстиславичем, а Святославу послали сказать: "Ступай прочь из Новгорода Северского в Путивль, а от брата Игоря отступись". Святослав отвечал: "Не хочу ни волости, ничего другого, только отпустите мне брата", но Давыдовичи все настаивали: "Целуй крест, что не будешь ни просить, ни искать брата, а волость держи". Святослав затворился в Новгороде Северском и бился с черниговскими полками, которые привели Владимир и Изяслав Давыдовичи. Черниговские князья город взять не смогли, но страшно разграбили округу. Тем временем прибыл из Суздаля на помощь Святославу Иван Юрьевич, сын Долгорукого. Святослав посадил его княжить в Курске. Владимир и Изяслав Давыдовичи между тем соединились с Изяславом Мстиславичем, взяли Путивль и вновь подступили к Новгороду Северскому. Узнав о движении против него трех князей, Святослав позвал на совет союзников своих Ивана Юрьевича и Ивана Ростиславича, дружину, половцев и спрашивал, что делать. Те отвечали ему: "Князь! Ступай отсюда, не мешкая; здесь тебе не к чему оставаться: нет ни хлеба, ничего; ступай в лесную землю". Святослав послушался и побежал из Новгорода в Карачев с женою и детьми и с женою брата своего Игоря; из дружины одни пошли за ним, другие оставили его. Изяслав Давыдович погнался было за ним, но Святослав развернулся, вышел навстречу Давидовичу и разбил его. Не задерживаясь далее в Карачеве, Святослав ушел за лес в землю вятичей. Тут дела у него поправились, потому что Юрий Долгорукий прислал ему на помощь белозерскую дружину.
Весною 1147 года Святослав пошел на Смоленскую волость, взял голядь в верховьях Протвы и обогатил дружину свою полоном, после чего получил зов от Юрия приехать к нему в Москву. Святослав приехал в Москву с сыном Олегом, князем Владимиром Рязанским и с небольшою дружиной. Юрий обещал Святославу прислать сына на помощь. Получивши также наемное войско от половцев, Святослав начал с успехом наступательные действия: послал половцев воевать Смоленскую волость, а сам занял вятические города. Между тем из степей пришли к нему новые отряды половцев, а с севера подступил Глеб, сын Долгорукого.
Изяслав Давыдович ушел из Новгорода Северского. Давыдовичи начали пересылаться со Святославом, помирились с ним и договорились заманить к себе Изяслава Мстиславича. Коварство их вскоре открылось, и киевляне в гневе на" переметчиков убили в Киеве Игоря Ольговича. Святослав соединился с черниговскими князьями, повоевал с ними земли по Вырю и уехал в Чернигов.
В 1149 году Юрий сам выступил против Изяслава Мстиславича. Святослав соединился с Юрием и бился против Изяслава под Переяславлем. Сев в Киеве, Юрий поспешил наградить своего союзника и отдал Святославу Курск с Посемьем. Во всех дальнейших войнах Святослав также держал сторону Юрия и был его неизменным союзником. После смерти Юрия Изяслав Давыдович сел в Киеве, а Святославу отдал Чернигов. Двоюродные братья заключили между собой союз. Но когда в 1159 году Изяслав Давыдович стал звать Святослава идти на Га-лич, тот и сам отказывался и киевского князя отговаривал. Изяслав пошел один, пригрозив, что по возвращении заставит Святослава "ползти из Чернигова". Святослав сильно разобиделся на эти слова. Между тем поход Изяслава Третьего кончился разгромом и бегством. В Киеве сел Ростислав Мстиславич. В 1160 году Святослав ездил к нему на съезд. Ростислав одарил Святослава соболями, горностаями, черными куницами, песцами, белыми волками, а Святослав подарил великому князю барса и двух борзых коней в кованых седлах. Ростислав отправил на помощь Святославу своего сына Рюрика. Вместе с ним они стояли на Десне и не пустили через нее Изяслава Давыдовича с половцами. В дальнейших усобицах престарелый Святослав уже Не участвовал.
