Из рода Серпуховских кн. Сын Андрея Ивановича и ростовской кн. Марии Константиновны. Род. 15 июля 1353 г. Кн. Серпуховской в 1358-1410 гг. Кн. Углицкий в 1405-1410 гг.

Жена: с 1371 г. дочь вел. кн. Литовского Олгерда Гедиминовича, вел. кн. Елена ( 15 сент. 1437 г.).

Огромна роль князя Владимира в знаменитой Куликовской битве. Его дружина соединилась с московским войском 20 августа на Оке близ устья Лопасни. 8 сентября, когда началась великая битва, сам Дмитрий Иванович участвовал в ней как простой ратник, а своему двоюродному брату Владимиру поручил командовать засадным полком. Когда татары начали одолевать русских, они глубоко охватили русский строй и стали заходить в тыл, Владимир, переживая поражение русских, говорил московскому воеводе Волынскому Боброку: "Долго ль нам здесь стоять, какая от нас польза? Смотри, уже все христианские полки лежат мертвы". Но Волынский отвечал, что еще нельзя выходить из засады, потому что ветер дует прямо в лицо русским. Через некоторое время ветер переменился. "Теперь пора!" - сказал Волынский, и засадный полк  бросился на татар. Появление свежих сил на стороне русских решило участь битвы: Мамай, стоявший на холме с пятью знатнейшими князьями и смотревший оттуда на сражение, обратился в бегство; русские гнали татар до реки Мечи и овладели всем их станом.

В 1382 году новый ордынский хан Тохтамыш взял Москву, но, узнав, что Владимир стоит близ Волока с большой силой, испугался (особенно после того, как один из татарских отрядов был разбит серпуховчанами) и пошел назад. В 1385 году Владимир с московскими полками был отправлен Донским к Коломне против рязанского князя Олега Ивановича. Но Владимир потерпел поражение, погибло много московских бояр и воевод.

После смерти Донского в 1389 году, в первый год княжения его сына Василия I встречается известие о ссоре великого князя с Владимиром, который выехал из Москвы в Серпухов, а потом в Торжок. Но в начале следующего года мир был заключен. Василий придал к прежней волости дяди еще Волок и Ржеву. Позже был заключен другой договор, по которому вместо Ржевы и Волока Владимир получал Городец, Углич и Козельск. В 1408 году Василий I поручал Владимиру охранять Москву от Едигея.