Вместе с отцом Владимир участвовал в знаменитом походе на половцев в 1185 году и попал в плен. На Русь он вернулся в 1187 году уже женатым на дочери своего прежнего врага Кончака и с маленьким ребенком.

В 1206 году вместе с братьями и Всеволодом Чермным Владимир двинулся походом на Галич. Галичане, боясь Ольговичей, стали тайно звать Владимира себе в князья. Ночью, украдкой от остальных князей, Владимир с братом Романом поскакали в Галич, Владимир сел на княжение в Галиче, а Роман - в Звенигороде. Но оставались еще малолетние дети Романа Мстиславича, жившие во Владимире Волынском, Сюда явился священник, посол от Владимира, и объявил горожанам: "Не останется в вашем городе камня на камне, если не выдадите мне Романовичей и не примете к себе княжить брата моего Святослава". В туже ночь вдова Романа Мстиславича бежала с детьми в Польшу. Вскоре после этого между Владимиром и его братом Романом началась распря. В 1207 году Роман, соединившись с венграми, выгнал Владимира из Галича. Владимир, потерявший к этому времени и Новгород Северский, уехал.вПутивль. Роман некоторое время сидел в Галиче, но потом был уведен своими прежними союзниками в Венгрию.

В 1208 году галичане, успевшие сменить уже многих князей, послали опять за Владимиром и Романом, говоря: "Виноваты мы перед вами, избавьте нас от венгров". Игоревичи явились на зов с сильной ратью: заставили правившего в Галиче венгерского палатина Бенедикта бежать и уселись опять в Галицком княжестве: Владимир - в Галиче, Роман - в Звенигороде, Святослав - в Перемышле, а Изяслав Владимирович - вТеребовле. Другого своего сына - Всеволода - Владимир отправил в Венгрию задаривать короля, чтоб тот оставил их спокойно княжить за Карпатами. От венгерского короля можно было избавиться дарами, притом же у него было много дела внутри своего государства, но чем было Игоревичам избавиться от бояр галицких, которые не давали им покоя своими крамолами? Игоревичи решили действовать по примеру Романа Мстиславича, и вот, воспользовавшись первым удобным случаем, они велели бить галицкую дружину: 500 человек из нее погибло, в том числе двое знатнейших бояр - Юрий Витанович и Илья Щепанович, но другие разбежались; между ними Владислав, которому преимущественно Игоревичи были обязаны Галицкой волостью. Двое других - Судислав и Филипп - отправились в Венгрию. Король Андрей дал им сильное войско и малолетнего Даниила Романовича. Владимиро-волынские князья также послали свои полки. С этими силами галицкие бояре овладели Перемышлем и Звенигородом. Владимир, не дожидаясь их прихода, бежал из Галича, а братья его, попавшие в плен, были повешены.