В 1203 году Роман Мстиславич Галицкий, заключив отца Владимирова Рюрика Ростиславича в монастырь, его самого отвел неволей в Галич. В 1206 году сам Владимир вместе с отцом и братьями ходил на Галич против детей умершего Романа. В том же году Рюрик посадил Владимира в Переяславль, а по смерти отца двоюродный брат Мстислав Романович перевел Владимира на свое место в Смоленск.

В марте 1216 года Владимир привел смолян на реку Вазузу на соединение с новгородцами Мстислава Мстиславича Удалого. Объединив свои полки, двоюродные братья пошли против Ярослава и Юрия Всеволодовичей. Вместе с Мстиславом Владимир участвовал в Липецкой битве, после которой на владимирский стол сел Константин Всеволодович.

В 1224 году, по смерти Мстислава Романовича, Киев достался по старшинству Владимиру. В 1228 году, по смерти Мстислава Удалого, Владимир собрал войска против Даниила Романовича Галицкого. "Отец Даниилов постриг отца моего", - говорил он; была у него в сердце боязнь великая, прибавляет летописец. Владимир заключил союз с половецким ханом Котяном и вместе с Михаилом Черниговским осадил Каменец. Галичане также были на их стороне. Но Даниилу удалось договориться с Котяном, который умело расстроил всю войну и заставил Владимира помириться с Даниилом. В 1232 году Владимир пришел ему на помощь против галичан и венгров, а в 1233 году Даниил привел дружину на подмогу Владимиру против Михаила Черниговского. Сначала вдвоем они осадили Михаила в городе, но потом Михаилу удалось на время поссорить противников и нанести галичанам поражение. Возвратившись в Киев, Даниил и Владимир начали войну с половцами, нашли их под Звенигородом и после лютой сечи были совершенно разбиты ими. Сам Владимир со многими боярами попал в плен. Освободился он только через два года, когда в Киеве уже сидел Изяслав.