Жена: кн. София.

После казни в Орде Александра Михайловича, отца Всеволода, последнему пришлось нелегко. Власть перешла к его дяде Константину, который принялся теснить Холмскую волость, силой захватывая тамошних бояр и княжеских слуг. Всеволод не мог сносить этих притеснений и ушел в Москву к Семену Гордому. В том же году Константин и Всеволод поехали в Орду, где Константин умер, а Всеволод выхлопотал ярлык на великое княжение Тверское, несмотря на то, что у него оставался еще один дядя Василий Михайлович, князь Кашинский. Последний, услыхав о смерти брата, поспешил также в Орду, но, прежде зная, что туда незачем ездить с пустыми руками, взял дань с племянниковой Холмской волости. Всеволод, узнав о поступке дяди и о поездке его в Орду, выехал оттуда к нему наг встречу вместе с ханским послом и ограбил его, вследствие чего Василий должен был возвратиться в свою отчину - Кашин.

Только в 1349 году епископу Феодору удалось помирить князей. Всеволод уступил Тверь дяде, и оба укрепились между собой в крестном целовании. Но едва Василий получил ярлык из Орды, как начал опять сердиться на племянника, припоминая, как тот ограбил его по дороге в Орду. Подобно брату Константину он стал притеснять холмских бояр и слуг. В 1357 году дядя и племянник поехали во Владимир судиться перед митрополитом Алексием, но окончательное примирение там не состоялось. Очевидно, митрополит держал сторону Василия. Тогда Всеволод поехал искать поддержки в Орде. Но и здесь дело было решено в пользу дяди. Хан выдал Всеволода Василию без суда, и было ему, по словам летописца, "томление большое". Всеволод поехал в Литву к Ольгерду, который был женат на его сестре. Василий испугался, и когда Всеволод возвратился на Русь в 1360 году, Василий уступил ему треть отчины. Умер Всеволод во время эпидемии чумы.