Жена: с 1116 г. дочь Мстислава I Владимировича, кн. Агафия Мстиславна.
В 1111 году Всеволод, вместе со Святополком Изяславичем и другими князьями ходил На половцев. В 1127 году он выгнал из Чернигова своего дядю Ярослава Святославича, а дружину его всю перебил и пограбил. Великий князь Мстислав Владимирович, объединившись с братом Ярополком Переяславским, пошел было на Всеволода. Всеволод же, действуя более подарками, чем оружием, задарил киевских бояр, чтобы те были ему заступниками перед великим князем. Невольным союзником оказался для него игумен Андреевского монастыря Григорий, который, несмотря на все усилия несчастного Ярослава, сумел уговорить великого князя сохранить мир. Так Всеволод, вопреки всем обычаям, остался княжить в Чернигове.
В 1134 году, когда великим князем был уже Ярополк Владимирович, Всеволод заключил союз с Изяславом Мстиславичем и братом его Святополком, которые начали войну против своих дядей, пошел за половцами и начал вооружаться против Мономаховичей. "Вы сами начали нас губить", - послал он сказать им. Ярополк с братьями Юрием Долгоруким и Андреем выступил против Всеволода, переправился через Днепр, взял села около Чернигова. Всеволод не вышел против них биться, потому что половцы еще не пришли к нему. Ярополк, постояв несколько дней у Чернигова, возвратился в Киев и распустил войско, не уладившись со Всеволодом; вероятно, он думал, что довольно напугал его. Но вышло иначе: когда к Всеволоду пришли с юга половцы, а с севера Мстиславичи, то он вошел с ними в Переяславскую волость, начал воевать села и города, бить людей, дошел до Киева, зажег Городец. Половцы опустошили все на восточном берегу Днепра, перебив и перехватав народ, который не мог переправиться на другой берег, потому что Днепр покрыт был плавучими льдами; взяли и бесчисленное множество скота. Ярополку по причине тех же льдов нельзя было переправиться на ту сторону и прогнать их. Три дня стоял Всеволод за Городцом в бору, потом пошел в Чернигов, откуда начал пересылаться с М.ономаховичами, и заключил перемирие до общего княжеского съезда. Для полного мира Всеволод требовал у Ярополка Курска и всего Посемья, отобранного в свое время у черниговских князей Мономаховичами. Чтобы расколоть опасный для него союз Ольговичей с Мстиславичами, Ярополк поспешил удовлетворить Изяслава и дал ему Владимир Волынский. После этого Всеволод вынужден был мириться с Ярополком, так и не добившись своего.
В 1135 году Всеволод со всей братьею пришел к Переяславлю против Андрея Владимировича, стоял под городом три дня, и бился у ворот. Узнав, что Ярополк идет на помощь брату, Всеволод отступил к верховью Супоя и там дождался киевского князя. Ярополк бросился в бой с одною дружиною, не дождавшись киевских полков, опрокинул половцев и послал за ними лучшую часть дружины во главе с тысяцким. Оставшаяся часть дружины в жестокой сече разбита была черниговцами и бежала. Возвратившись за Днепр, киевский князь начал набирать новое войско, а Всеволод перешел Десну, встал против Вышгорода, но, простояв 7 дней у Днепра, не решился переправляться, пошел в Чернигов, откуда стал пересылаться с киевским князем о мире, без всякого, однако, успеха. Это было в конце лета, зимою Всеволод с половцами перешел Днепр и начал опустошать всю Киевскую область, доходил до самого Киева. Черниговцы перестреливались с киевлянами через Лыбедь и взяли два пустых города. Ярополк собрал новую дружину, но воевать не стад, а заключило Всеволодом мир, вернув Посеймье и Курск.
В 1138 году новгородцы изгнали от себя Всеволодова брата Святослава, и это стадо новым поводом к войне. Всеволод призвал половцев и со всей родней начал воевать Переяславскую волость по реке Суде. Андрей Владимирович Переяславский хотел уже бежать вон из города, но Всеволод помирился с ним и со множеством половцев взял Прилук - тут он узнал о приготовлениях Мономаховичей и поспешил отступить в свою волость, к Чернигову. Ярополк со всей братией последовал за ним. Всеволод испугался и хотел уже бежать к половцам, как черниговцы остановили его: "Ты хочешь бежать к половцам, - говорили они, - а волость свою погубить, но к чему же ты тогда после воротишься? Лучше отложи свое высокоумно и проси мира; мы знаем Ярополково милосердие: он не радуется кровопролитию, Бога ради он помирится, ибо он оберегает Русскую землю". Всеволод послушался и стал просить мира у Ярополка. Тот, будучи богобоязнен, подобно отцу своему Владимиру Мономаху, не захотел кровопролития, а заключил мир.
В 1139 году Ярополк Владимирович умер. Преемником его на великокняжеском столе по родовым счетам должен был стать его брат Вячеслав Владимирович. Но как только Всеволод Ольгович узнал о смерти Ярополка и о том, что в Киеве на его месте сидит Вячеслав, немедленно собрал небольшую дружину и со своими братьями, родным Святославом и двоюродным Владимиром Давыдовичем, переправился через Днепр и занял Вышгород; отсюда, выстроив полки, пошел к Киеву, встал в Копыреве конце и начал поджигать дворы в этой части города, пославши сказать Вячеславу: "Иди добром из Киева". Вячеслав отправил к нему митрополита с таким ответом: "Я, брат, пришел сюда на место братьев своих, Мстислава и Ярополка, по завещанию наших отцов; если же ты, брат, захотел этого стола, оставя свою отчину, то, пожалуй, я буду меньше тебя, пойду в прежнюю свою волость, а Киев тебе". Так Всеволод вошел в Киев с честью и славою великою, по словам летописцев. Однако он видел, что только вражда между членами Мономахова племени могла доставить ему старшинство, и поэтому спешил привлечь на свою сторону самого доблестного из них, Изяслава Мстиславича, что ему легко было сделать по близкому свойству и по прежним связям. По некоторым известиям, Всеволод послал сказать Изяславу: "После отца твоего Киев принадлежит тебе; но дядья твои не дадут тебе в нем сесть; сам знаешь, что и прежде вас отовсюду выгоняли, и если бы не я, то никакой волости вам бы не досталось, поэтому теперь я хочу Киев взять, а вас буду держать как родных братьев и не только теперь дам вам хорошие волости, но и по смерти своей Киев отдам тебе; только вы не соединяйтесь с дядьями своими против меня". Изяслав согласился и утвердил договор крестным целованием. Но, уладивши дело относительно шурьев своих, Мстиславичей, Всеволод должен был уладиться с собственным племенем, родными и двоюродными братьями - Ольговичами и Давыдовичами. Чтобы пользоваться поддержкой и тех и других при овладении Киевом, Всеволод, по известиям летописи, родному Игорю и двоюродному Владимиру обещал после себя Чернигов, но, севши в Киеве, отдал Чернигов Владимиру Давыдовичу и таким образом перессорил родных братьев с двоюродными. Но по другим, очень вероятным известиям, он обещал, что как скоро овладеет Киевом, то выгонит Мономаховичей из их волостей, которые отдаст родным братьям, а двоюродные останутся в Чернигове. Боясь же теперь действовать против Мономаховичей, чтобы не заставить их соединиться против себя, он не мог сдержать обещания родным братьям и потому перессорил их с двоюродными; иначе трудно. . себе представить, чтобы он мог с успехом обмануть братьев, обещая им одно и то же.
Однако, несмотря на всю свою хитрость, Всеволоду вскоре пришлось оружием отстаивать свое старшинство. Зачинщиком недовольства стал Юрий Долгорукий, следующий после Вячеслава сын Мономахов. Он стал пересылаться с братом Андреем Переяславским, а к племяннику Ростиславу Мстиславичу ездил в Смоленск. Тогда Всеволод решил предупредить их, напасть на каждого поодиночке, отнять волости и раздать их братьям по уговору; он надеялся на свою силу, говорит летописец, сам хотел всю землю держать. Пославши Изяслава Давыдовича на Изяслава Мстиславича, сам Всеволод с братом Святославом пошел к Переяславлю на Андрея и, остановившись на Днепре, послал сказать Андрею: "Ступай в Курск". Андрей отказался, а посланного на него Святослава Ольговича разбил и прогнал вон из Переяславской волости. На следующий день Всеволод помирился с Андреем, вероятно, на тех условиях, что тот отступит от союза с другими Мономаховичами. Андрей уже поцеловал крест, но Всеволод еще не успел, как в ночь загорелся Переяславль. Всеволод, исполнившись Божьего страха, не напал на Андрея и послал на другой день сказать ему: "Видишь, я еще креста не целовал, так, если 6 хотел сделать тебе зло, мог бы; Бог мне давал вас в руки, сами зажгли свой город; что мне было годно, то б я мог сделать; а теперь ты целовал крест, исполнишь свою клятву - хорошо, не исполнишь - Бог тебе будет судья". Помирившись с Андреем, Всеволод пошел назад в Киев и здесь заключил мир с Изяславом Мстиславичем. Все Мономаховичи остались при своих волостях.
Гораздо труднее было Всеволоду поладить с собственной братией, которая непрестанно досаждала ему жалобами и просьбами. Все Ольговичи и Давыдовичи были недовольны своими волостями, завидовали соседям и друг другу. В 1142 году после смерти Андрея Владимировича, Всеволод перевел в Переяславль его брата Вячеслава, а Туров отдал сыну Святославу. Братию же не наделил ничем. Тогда Владимир и Изяслав Давыдовичи соединились с младшими Ольговичами - Игорем и Святославом - и целовали друг другу крест, чтобы стоять всем сообща против неправды старшего брата. Всеволод, однако, никак не хотел уступать им волостей в Киевской земле и предлагал каждому по городу -Брест, Дрогичин, Чарторыйск и Клецк. Братья велели сказать ему на это: "Ты нам брат старший, но если не дашь нам вятскую землю, так мы сами будем искать", - и, рассорившись с Всеволодом, поехали ратью к Переяславлю на Вячеслава, но встретили там Изяслава Мстиславича с его полком. Изяслав разбил их и выгнал вон. Всеволод вызвал из монастыря двоюродного брата Святошу и послал к братьям, велев сказать им: "Братья мои! Возьмите у меня с любовью, что вам даю - Городец, Рогачев, Брест, Дрогичин, Клецк". На этот раз братья исполнили его волю и покорно явились в Киев. Но Всеволоду, который сохранил свое приобретение только вследствие разъединения, вражды между остальными князьями, не нравился союз между братьями; чтоб рассорить их, он сказал Давыдовичам: "Ступайте от моих братьев, я вас наделю". Те прельстились обещанием, нарушили клятву и перешли от Игоря и Святослава на сторону Всеволода. Всеволод обрадовался их разлучению и дал Давыдовичам четыре города, а братьям своим - два. Ольговичи поневоле помирились, на двух городах, но продолжали злобиться и досаждать просьбами своими идти на Мстиславичей. Всеволод, однако, не слушал их.
Урядившись кое-как с братьями, Всеволод в 1144 году рассорился с Владимирком Володаровичем Галицким из-за сына, (Святослав Всеволодович тогда сидел по соседству с Галичем во Владимире Волынском.) Князья начали обвинять друг на друга, и Владимирко отослал в Клев крестную грамоту (то есть разорвал мир). Всеволод пошел на него со всеми союзными князьями и с поляками. Все они, по словам летописца, понуждали многоглаголивого Владимирка неволею приехать к Всеволоду поклониться, но тот не хотел и слышать об этом и привел к себе на помощь венгров. Всеволод пошел к Терёбовлю; Владимирко вышел к нему навстречу, но биться не могли, потому что между ними была река Сереть, и оба пошли по берегам к Звенигороду. Всеволод встал по одну сторону Звенигорода, а Владимирко - по другую; мелкая река разделяла оба войска. Тогда Всеволод велел чинить гати; войска его перешли реку и зашли в тыл к Владимирку, отрезав его от Перемышля и Галича. Галичане заволновались, и Владимирко через Игоря Ольговича принужден был искать мира. Всеволод согласился на мировую, и Владимирко, выехав к нему из стана, поклонился и дал за труд 1400 гривен серебра. Всеволод, поцеловавшись с Владимир-ком, сказал ему: "Се цел еси, к тому не согрешай" - и отдал ему назад два города, Ушицу и Микулин, захваченные Изяславом Давыдовичем. Серебра себе Всеволод не взял всего, но разделил со всею братьею.
Но, заключенный таким образом мир, не был долгим. Всеволод укрыл у себя Ивана Ростиславича, племянника Владимиркова, который в отсутствие дяди захватил Галич, но не смог там удержаться. В 1146 году Владимирко взял Прилук. Всеволод опять собрал братьев и шурьев, соединился с новгородцами, поляками и половцами и осадил Звенигород со множеством войска. В первый день осады пожжен был острог, на третий все войско двинулось на приступ, бились с зари до позднего вечера, зажгли город в трех местах, но горожане потушили пожар. Всеволод принужден был снять осаду и возвратиться в Киев. Продолжению войны помешала его болезнь.
Еще в 1145 году Всеволод, собрав всех своих братьев, родных и двоюродных, а также шурина Изяслава Мстиславича, сказал им: "Владимир Мономах посадил после себя на старшем столе сына своего Мстислава, а Мстислав - брата своего Ярополка; так и я, если Бог меня возьмет, отдаю Киев после себя брату своему Игорю". Изяслав Мстиславич сильно вооружился против этого распоряжения, но делать было нечего, по нужде целовал он крест, что признает старшинство Игоря. Когда все братья сели у Всеволода на сенях, продолжает летописец, то он начал говорить: "Игорь! Целуй крест, что будешь любить братьев; а вы, Владимир, Святослав и Изяслав, целуйте крест Игорю и будьте довольны тем, что он вам даст по своей воле, а не по нужде". И все братья целовали крест.
Когда в 1146 году Всеволод больной возвратился из галицкого похода, то остановился под Вышгородом на острове, велел позвать к себе лучших киевлян и сказал им: "Я очень болен, вот вам брат мой, Игорь, возьмите его себе в князья". Киевляне приняли Игоря. Затем Всеволод послал спросить Давыдовичей и Изяслава Мстиславича, стоят ли они в крестном целовании к Игорю, и те отвечали, что стоят. Всеволод успокоился и 1 августа преставился и был погребен в церкви св. Бориса и Глеба.
Татищев говорит о Всеволоде Ольговиче, что он был толст и плешив, имел широкую бороду, большие глаза и долгий нос; мог в судах оправдывать и обвинять, кого хотел. Любя наложниц, он более занимался удовольствиями, чем распоряжениями. Народ при нем страдал и только одни любовницы оплакали его кончину. Соловьев пишет, что Всеволод был князь умный и деятельный, где дело шло о его личных выгодах, умевший пользоваться обстоятельствами, но не разбиравший средств при достижении цели.
