Жена.: с 1178 г. дочь короля Польского Казимира II, королевна Мария ( 1179 г.).
В 1202 году Всеволод был союзником Рюрика Ростиславича в его войне против Романа Мстиславича Галицкого и после взятия последним Киева бежал в Чернигов. После смерти Романа в 1206 году союзные князья собрались было идти на Галич, но вернулись с полдороги, узнав, что венгерский король и Всеволод Юрьевич Большое Гнездо покровительствуют галичанам. Но вскоре галичане призвали на княжение Владимира Игоревича с братьями, и Всеволод, обрадованный тем, что этот знаменитый город успели занять родичи, решил отнять у Мономаховичей старшинство в Киеве и сел здесь. Ярославу Всеволодовичу, княжившему в Переяславле, он послал сказать: "Ступай из Переяславля к отцу в Суздаль, а Галича не ищи под моею братьею (летописец сообщает, что галичане и Ярослава звали к себе. - К. P.), если же не пойдешь добром, то пойду на тебя ратью". Ярослав, не имея надежды получить от кого-либо помощь, поцеловал крест Всеволоду по всей его воле и уехал к отцу во Владимир.
Но в том же году Рюрик, соединившись с племянниками и сыновьями, выгнал Всеволода из Киева, а сына его из Переяславля. Всеволод явился зимою с братьею и с половцами добывать Киев, стоял под ним три недели, но не мог взять и ушел назад ни с чем. Счастливее он был в следующем 1207 году: соединившись с туровскими и галицкими князьями, он пошел на Киев с большою силою. Рюрик бежал в Овруч, а черниговцы заняли Триполь, Белгород и Торческ, так как киевляне из-за голода не могли выдержать долгой осады. Всеволод снова стал княжить в Киеве, причинив много зла Русской земле через своих союзников половцев. Однако вскоре Рюрик внезапно появился под Киевом и выгнал из него Всеволода; тот напрасно после старался получить этот город силою, ему удалось овладеть им только посредством переговоров со Всеволодом Юрьевичем. В 1210 году он и все Ольговичи прислали в Суздаль митрополита Матфея, прося мира и во всем покоряясь Всеволоду; последний, поссорившийся незадолго перед тем с одним из Ростиславичей, Мстиславом Мстиславичем Удалым, из-за Новгорода, не мог быть очень расположена пользу родственников последнего и поэтому согласился, чтоб Всеволод Чермный, как старший между пятиюродными братьями в Ярославовом роде, сел в Киеве, а Рюрику отдал Чернигов.
В 1214 году после смерти Рюрика Всеволод не дал его сыновьям удела в Киевской волости и выгнал их всех. Всеволод Юрьевич был уже мертв, и Мономаховичам неоткуда было ждать заступничества. Тогда они послали в Новгород к Мстиславу Мстиславичу Удалому звать его на помощь. Мстислав явился со смолянами и новгородцами. Всеволод ждал его под Вышгородом, где и произошла битва. Черниговцы потерпели в ней поражение. Всеволод бежал за Днепр в Чернигов, потеряв при переправе множество людей. Мстислав Метиславич осадил Чернигов. В разгар осады Всеволод умер.