Осенью 1492 года князья Семен Федорович и Иван Михайлович Воротынские захватили литовские города Серпейск и Опаков. Но вскоре их ставленники были выбиты оттуда смоленским (литовским) воеводой Юрием Глебовичем.
Великий князь Иван III двинул на раздорные города московскую рать с князьями Михаилом Ивановичем Колышком и Александром Васильевичем Оболенским во главе. Опытные русские воеводы обратили в бегство литовцев, но те оставили в городах своих «больших людей». После ожесточенного сопротивления города Серпейск и Опаков были взяты московским войском. Захваченных в городах знатных и богатых пленников отправили в Москву.
«Некоторые летописи называют точное количество литовских пленников — 530 человек», — ссылаясь на Типографскую летопись, пишет историк Н.С. Борисов.